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La mwcqpropionaldeidecite-ref-2[2] (nome sistematico: mwdgpropanale) è un mwdwcomposto organico appartenente alla classe delle mweaaldeidi, avente mweqformula molecolare Cmweg3Hmwew6O e mwfaformula semistrutturale CHmwfq3CHmwfg2−CHO, che rende evidente il mwfwgruppo formile (−CHO) che caratterizza le aldeidi.cite-ref-3[3]

In condizioni ambiente è un liquido incolore molto volatile e infiammabile, con un odore fruttato leggermente irritante. È piuttosto ben solubile in acqua (30mwhq gmwhg /mwhw 100mwia g),cite-ref-4[4] è solubile in ogni rapporto con alcol e etere e molto solubile anche in altri comuni solventi organici.cite-ref-5[5] È un'aldeide prodotta industrialmente su larga scala.cite-ref-6[6]

È un mwlgisomero strutturale dell'mwlwacetone.

• Produzione

• Preparazione in laboratorio

• Utilizzi

• Note

• Altri progetti

La propionaldeide viene prodotta industrialmente tramite il processo di mwmwidroformilazione, combinando mwnasyngas (mwnqmiscela composta da mwngmonossido di carbonio e mwnwidrogeno) e mwoaetilene, utilizzando un mwoqcatalizzatore mwogmetallico, secondo la reazione:

mwpq CO + H 2 + C 2 H 4 ⟶ ⟶ CH 3 CH 2 CHO {\displaystyle {\ce {CO + H2 + C2H4 -> CH3CH2CHO}}}

In laboratorio può essere preparata scaldando a riflusso una miscela di mwqapropanolo, mwqqacido solforico e mwqgdicromato di potassio. Il refrigerante a riflusso contiene acqua riscaldata a 60 °C, che condensa il propanolo non reagito, ma non i vapori di propionaldeide, che vengono raccolti e condensati in un recipiente successivo. In questo modo, a mano a mano che la propionaldeide si forma viene immediatamente rimossa dal reattore e non viene ulteriormente mwraossidata ad mwrqacido propionico.cite-ref-7[7]

Viene impiegato principalmente per produrre trimetiloletano (CHmwta3C(CHmwtq2OH)mwtg3) attraverso una reazione di condensazione col mwtwmetanolo. Questo triolo è un importante intermedio nella produzione di resine alchidiche.

La condensazione di propionaldeide con t-butilammina dà CHmwuw3CHmwva2CH=N-mwvqt-Bu, un'unità costruttiva di tre atomi di carbonio di uso frequente in mwvgsintesi organica. La deprotonazione di questa mwvwimmina con mwwalitio diisopropilammide produce CHmwwq3CHLiCH=N-mwwgt-BU, che a sua volta può essere condensato con mwwwaldeidi.cite-ref-8[8]

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 23.10.2013

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cite-note-77. ↑ Charles D. Hurd and R. N. Meinert (1943), "Propionaldehyde", Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 541

cite-note-88. ↑ Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.

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